Jenna Marie Massoli s-a născut la 9 aprilie 1974 în Las Vegas, Nevada. Tatăl sau era Lawrence Massoli, un director de programe pentru un post afiliat NBC şi ofiţer de poliţie. Mama sa a fost Judith Brooke Hunt Massoli, o showgirl din Las Vegas care dansa în spectacolul Folies-Bergère care avea loc la Tropicana Resort & Casino. Mama sa a murit de cancer al pielii la 20 februarie 1976, cu puţin timp ca Jenna Massoli să îşi sărbătorească cea de-a doua aniversare. . Ea a participat de mai multe ori la concursuri de frumuseţe în copilărie şi a urmat cursuri de balet.
În octombrie 1990, în timp ce familia locuia la o fermă din Fromberg, Montana, Massoli a fost batută cu pietre şi violată în grup de către patru băieţi după un mec de footbal american.] Ea scrie în autobiografia ei:”Sunt în acest domeniu pentru că am fost victimizată sau pentru că am vrut să am succes în ceva? Am analizat problema din fiecare unghi posibil, şi de fiecare dată am ajuns la aceeaşi concluzie: că nu a schimbat nimic până la urmă. S-a întâmplat prea târziu în viaţa mea ca să aibă un rol formator. Fie dacă se întâmpla sau nu, tot aş fi devenit un star porno. Am fost la suficienţi de mulţi doctori ca să ştiu asta.”
Massoli spune că a fost violată pentru a doua oară tot la 16 ani, de unchiul motociclist al prietenului ei Jack, Preacher. În loc să îi spună tatălui său, ea a fugit de acasă şi s-a mutat cu Jack, aceasta fiind prima ei relaţie serioasă.
Jack era un artist al tatuajelor, şi i-a făcut prima serie de tatuaje, care mai târziu au devenit marca ei definitorie, două inimi. Potrivit programului E!, fratele lui Massoli, Tony, care mai tâziu s-a ocupat şi el de tatuaje, a adăugat inscripţia "HEART BREAKER".
Jameson a început să joace în filme porno pentru a se răzbuna pe prietenul său, Jack, care o înşelase. A apărut pentru prima dată într-un film erotic în 1993, un film fără imagini explicite de sex al lui Andrew Blake, împreună cu prietena sa Nikki Tyler, pe care o cunoscuse la un o prezentare Suze Randall. .
Jameson şi-a făcut primul implant la sâni la 28 iulie 1994, pentru a-şi dezvolta cariera de stripteoză şi cea de actriţă. În 2004, ea avea 2 seturi de implante la sâni, şi un implant la bărbie.
Prima apariţie porno a lui Jameson a fost într-o scenă numai cu femei lesbiană). Ea declara: "Scenele lesbi erau uşoare şi naturale. Apoi mi-au oferit mulţi bani pentru scene barbat-femeie." Prima scena hetorosexuală a fost în Cherry Pie (1994). La începutul carierei şi-a promis că nu va face niciodată scene de sex anal sau dublă penetrare şi a evitat scenele iterasiale cu bărbaţi. În schimb, scenele "caracteristice" sunt cele de sex oral.
Spre sfârşitul lui 1995, Wicked Pictures, pe atunci o mică companie producătoare de filme porno, i-a făcut un contract de exculsivitate.Contractul prevedea o sumă de 6000$ pe film pentru fiecare 8 filme ale lui Jameson în primul an. Prima producţie cu un buget mare a fost Blue Movie (1995), unde interpretează rolul unei reporteriţe care investighează locul de filmare a unui film porno şi care a câştigat mai multe premii AVN. În 1996, Jameson a câştigat mai multe premii de vârf ale organizaţiilor din industria porno, XRCO, premiul Best New Starlet, premiul AVN Best New Starlet Award şi premiul Fans of X-Rated Entertainment (FOXE) Video Vixen. Ea este prima actriţă care să câştige toate aceste trei premii. O mulţime de akte premii au urmat după.
În 2001, Jameson câştiga 60 000$ pentru o zi de filmare şi 8000$ pe noapte pentru dansul în cluburi de streaptease. A încercat să se limiteze la a filma 5 filme pe ani şi sa danseze 2 săptămâni pe lună. Soţul său, Jay Grdina spunea că ea câştiga chiar şi 25000$ pe noapte pentru a streaptease.
Din noiembrie 2005, ea a început să fie gazda emisiunii de pe Playboy TV's Jenna's American Sex Star, unde eventuale staruri porno se întrec în performanţe sexuale pentru un eventual contract cu compania ei, Club Jenna. Câştigătoarele contractelor în primii doi ani au fost Brea Bennett şi Roxy Jezel.
Fanii impatimiti ai filmelor pentru adulti trebuie sa-si ia adio de la starleta porno, Jenna Jameson. Se pare ca vedeta a decis sa renunte la o cariera de succes si nici nu vrea sa mai auda de sex in fata camerelor de filmat.

"Sinceritatea este cheia. Nu imi voi mai deschide picioarele niciodata in aceasta industrie. Niciodata!" a sustinut sus si tare Jenna in cadrul ceremoniei premiilor "Adult Video News", care a avut loc duminica in Las Vegas.

Zvonurile spun ca motivul unei astfel de decizii este presupusul copil pe care starleta il asteapta impreuna cu iubitul ei, Tito Ortiz. Voluptoasa blonda, care a jucat in filme ca "Iubesc lesbienele" sau "Locuri intime", a mai adaugat: "Totul este extraordinar in viata mea. Am alaturi un barbat superb, care are grija de mine. Dar va iubesc pe fiecare dintre voi si va multumesc pentru sprijinul pe care mi l-ati acordat".